北京高校優(yōu)質(zhì)本科教材——《有機(jī)化學(xué)簡明教程》
?教材信息
圖1 教材封面及版權(quán)頁（第四次印刷）
《有機(jī)化學(xué)簡明教程》由中國石化出版社在2018年3月出版，目前已印刷4次，共計(jì)6000冊。該書先后榮獲2019年“北京高校優(yōu)質(zhì)本科教材課件”，2020年“北京石油化工學(xué)院優(yōu)秀教材”，2021年“中國石油和化學(xué)工業(yè)優(yōu)秀出版物”，被我校推薦參加“紀(jì)念中國石油高等教育70周年教材展”，且被沈陽師范大學(xué)等兄弟院校選為教材使用。
該書為我校48學(xué)時(shí)《有機(jī)化學(xué)B》課程參考教材，輔助我校安全工程、環(huán)境工程、材料科學(xué)與工程、高分子材料與工程等多個(gè)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)。該教材在教學(xué)實(shí)踐過程中先后支持課程發(fā)表了《短學(xué)時(shí)有機(jī)化學(xué)教材建設(shè)與應(yīng)用實(shí)踐》等多篇教改論文，其中包括2篇核心期刊教改論文和1篇教育部主管期刊教改論文，并被中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)教師選為教材建設(shè)范例推薦。
圖2 教材所獲北京市及中國石油和化學(xué)工業(yè)聯(lián)合會獎勵
? 教材特色
（1）強(qiáng)化“一致性”，降低“混亂度”
有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)是短學(xué)時(shí)有機(jī)化學(xué)課程的核心內(nèi)容，然而，縱觀各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，給人的整體印象是種類繁多而瑣碎，不同章節(jié)之間關(guān)聯(lián)度小。究其原因，很大程度上因?yàn)槿藗兞?xí)慣于從化學(xué)反應(yīng)的外觀形式上對其進(jìn)行描述，比如醇的脫水反應(yīng)等。然而，從反應(yīng)本質(zhì)上來看，基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)所涉及的反應(yīng)種類并不多。該教材將典型有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)分成了酸堿性、親核性、配位性、取代、加成、消除、氧化、還原、聚合、重排十大類，大大降低了視覺上的“混亂度”，增強(qiáng)了學(xué)生學(xué)習(xí)時(shí)的思維條理性與清晰度。
表1 烯烴、炔烴、二烯烴主要化學(xué)性質(zhì)的分類整理
有機(jī)物 |
主要化學(xué)性質(zhì) |
所屬類別 |
有機(jī)物 |
主要化學(xué)性質(zhì) |
所屬類別 |
烯烴、 炔烴、 二烯烴 |
不飽和烴與X2、HX的加成、 烯烴與H2O、ROH等的加成、 二烯烴的1,2-和1,4-加成 |
加成（親電） |
烯烴、 炔烴、 二烯烴 |
催化氫化 |
還原 |
α-氫的鹵代 |
取代（自由基） |
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與HBr/ROOR的加成 |
加成（自由基） |
端炔的酸性 |
酸堿性 |
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硼氫化-氧化、D-A反應(yīng) |
加成（協(xié)同） |
炔化物與鹵代烷的反應(yīng) |
親核性 |
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炔烴與H2O、ROH等的加成 |
加成（親核） |
端炔與銀鹽等的反應(yīng)c |
配位性 |
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不飽和鍵的氧化、α-氫的氧化 |
氧化 |
聚合反應(yīng) |
聚合 |
（2）圍繞教學(xué)難點(diǎn)，將抽象知識形象化、生動化
手性分子的構(gòu)型與藥物的藥效或毒性密不可分，因而手性分子構(gòu)型判斷是有機(jī)化學(xué)中既重要又實(shí)用的知識點(diǎn)。手性化合物 R/S 構(gòu)型判斷對學(xué)生空間想象能力要求高，歷來是有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)的難點(diǎn)。該教材將楔形式手性化合物的構(gòu)型判斷方法進(jìn)行了形象化處理，借助“畫小人”的方法將原子或基團(tuán)的空間位置與觀察者自身的空間方位（即前、后、左、右）結(jié)合起來，并，將分子的立體結(jié)構(gòu)輕松地呈現(xiàn)出來。
圖3 手性分子B的R/S構(gòu)型的判斷
（3）重視有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)安全相關(guān)知識的介紹
該教材在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域有意識地針對安全問題進(jìn)行了補(bǔ)充介紹，以期助力實(shí)驗(yàn)室安全與化工生產(chǎn)安全。比如，章節(jié)末尾的閱讀材料對各類典型有機(jī)物和常見有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行了危險(xiǎn)性相關(guān)知識的介紹。其中，“閱讀材料 1”主要介紹了本章同類有機(jī)物中的典型危險(xiǎn)化學(xué)品；“閱讀材料 2”則分別針對某一類具體的有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行了專門的危險(xiǎn)性分析。此外，在書的結(jié)尾處以附錄的形式附上“典型有機(jī)危險(xiǎn)品的防爆防火安全參數(shù)”、“接觸或混合能引起燃燒的有機(jī)物”等資料供學(xué)生查閱，以期提高學(xué)生的安全意識與規(guī)則意識。
圖4 教材中的有機(jī)物及有機(jī)反應(yīng)安全相關(guān)特色材料
? 主編介紹
《有機(jī)化學(xué)簡明教程》為我校國家級化學(xué)化工實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心——基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與教學(xué)中心有機(jī)化學(xué)教研室教師所編寫。其中王萍為第一主編，教研室成員集體協(xié)助審閱成書。此外，教研室“有機(jī)化學(xué)”課程在林世靜老師牽頭下獲批2022年“北京高校優(yōu)質(zhì)本科課程”，教研室成員在佟拉嘎老師牽頭下完成有機(jī)化學(xué)教學(xué)輔導(dǎo)用書《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)》的編寫，教研室教師們兢兢業(yè)業(yè)，努力為本校學(xué)子呈上滿意的有機(jī)化學(xué)教學(xué)答卷。
圖5 有機(jī)化學(xué)教研室成員